トコフェロール
トコフェロール（Tocopherol/toʊˈkɒfəˌrɒl）TCPは、有機化合物（正確には各種メチル化フェノール）の一種であり、その多くはビタミンE活性を有している。
α-トコフェロールが、1936年にラットの生殖因子として発見されたことから、ギリシャ語のτόκος tókos「誕生」とφέρειν phérein「背負う，運ぶ」、すなわち「妊娠を運ぶ」を語源とし、末尾の-olは化学アルコールであることを意味している。
α-トコフェロールは、サプリメントや、オリーブオイルやヒマワリオイルを主食とするヨーロッパの食生活で主に見られる。
β-トコフェロールは、大豆油や米油に含まれる天然のトコフェロールだが、α-トコフェロールよりも抗酸化作用が弱い。
γ-トコフェロールは、大豆油やコーン油の摂取量が多いアメリカの食生活で最もよく見られるものである。
また、関連化合物であるトコトリエノールもビタミンE活性を有している。
これらのビタミン活性を持つ様々な誘導体は、正しくは「ビタミンE」と呼ばれている。
トコフェロールとトコトリエノールは脂溶性の抗酸化物質であるが、それ以外にも体内で様々な働きをしているとみられている。
歴史
1922年、ハーバート・マクレーン・エヴァンスは、ラットを使った給餌実験で、ビタミンBとCのほかに未知のビタミンが存在すると結論づけた。
他の栄養はすべて揃っているにもかかわらず、ラットは妊娠しなかったのである。この状態は、小麦胚芽を追加で与えることで変えることができた。
1936年に小麦胚芽からこの物質が単離され、C29H50O2という式が決定されるまで、数年を要した。
エバンスは、この化合物がアルコールのように反応することを発見し、酸素原子の1つがOH（ヒドロキシル）基の一部であると結論づけた。
冒頭で述べたように、ビタミンの名前はエヴァンスがギリシャ語で「若く産む」という意味の言葉に、アルコールとしての-olを加えて命名した。
構造が決定されたのは、それから間もない1938年のことである。
形態
ビタミンEは、4種類のトコフェロールと4種類のトコトリエノール、計8種類の形態で存在する。
いずれもクロマン環を持ち、水素原子を供与してフリーラジカルを還元する水酸基と、生体膜への浸透を可能にする疎水性の側鎖を持つ。トコフェロールとトコトリエノールには、クロマノール環上のメチル基の数と位置によって、α（アルファ）、β（ベータ）、γ（ガンマ）、δ（デルタ）型がある。
ビタミンE欠乏症
ビタミンEの欠乏症はまれで、ほとんどの場合、ビタミンEの少ない食事ではなく、基礎疾患が原因となっている。
これには、脊髄小脳失調症やミオパチーなどの神経筋疾患が含まれる。
また、ビタミンEが欠乏すると、赤血球の酸化的損傷により貧血を起こすことがある。
副作用
アメリカ食品栄養委員会は、高用量での出血が確認された動物モデルに基づき、耐容上限摂取量（UL）を1,000mg/日に設定している。
欧州食品安全機関は、同じ安全性に関する問題を検討し、ULを300mg/日に設定している。
長期臨床試験のメタ分析では、α-トコフェロールを唯一のサプリメントとして使用した場合、有意ではないが全死亡率が2%増加したことが報告されている。
別のメタ分析では、α-トコフェロールが唯一のサプリメントであった場合、有意ではない1％の全原因死亡率の増加が報告された。
サブセット分析では、天然（植物抽出）のｄ-α-トコフェロール、または合成のdl-α-トコフェロールの違い、また使用量が400 IU/日以下かそれ以上かの違いはないと報告されている。
リノール酸トコフェロールや酢酸トコフェロールなどのビタミンE誘導体をスキンケア製品に使用した際に、ビタミンEによるアレルギー性接触皮膚炎が発生したという報告がある。
しかし、広く使用されているにもかかわらず、発生率は低いとされている。
薬物相互作用
食事性ビタミンEの構成成分であるα-トコフェロール、その他のトコフェロール、トコトリエノールは、食品から摂取した場合、医薬品との相互作用を引き起こすことはないとみられている。
ただし、α-トコフェロールを栄養補助食品として1日300mg以上摂取すると、アスピリン、ワルファリン、タモキシフェン、シクロスポリンAと機能を変化させるような相互作用が生じる可能性がある。
アスピリンやワルファリンについては、多量のビタミンEが抗血液凝固作用を増強する可能性がある。
ある小規模な臨床試験では、400mg/日のビタミンEが抗乳がん剤であるタモキシフェンの血中濃度を低下させた。
複数の臨床試験において、ビタミンEは免疫抑制剤であるシクロスポリンAの血中濃度を低下させた。
米国国立衛生研究所のダイエタリー・サプリメント部門は、ビタミンEの併用が抗がん剤である放射線療法や一部の化学療法のメカニズムを阻害する可能性を懸念し、これらの患者層への使用を控えるように勧告している。
癌治療による副作用が軽減されたものの、生存率が低下した例が報告されており、治療によって意図された酸化的損傷から腫瘍が保護されている可能性が指摘されている。
関連項目
・ビタミンE・α-トコフェロール・β-トコフェロール・γ-トコフェロール・抗酸化物質